「Boomerang」は、作者が20代の頃、コロラド州デンバーで貧しいツアーミュージシャンとして生活していた時期に書かれた楽曲です。サビとピアノのメロディは午前3時に見た夢の中で生まれ、即座にボイスメモに記録されました。翌朝には1番の歌詞とブリッジが完成したものの、2番の歌詞を書き上げるまでにはさらに2年の歳月を要しました。2018年の Andrea Gibson とのツアー中、この曲のコード進行が Andrea の詩「Boomerang Valentine」と完璧に重なることが判明し、全米各地のステージで共演する貴重な機会に恵まれました。
本楽曲のエンジニアリングとプロデュースは、ロサンゼルスにある Justin Glasco のスタジオで行われました。制作にあたっては、Arts Foundation for Tucson and Southern Arizona（ツーソンおよび南アリゾナ芸術財団）からの助成金が大きな支えとなりました。夢から始まったパーソナルな断片が、数年の歳月とアーティスト同士の幸福な出会い、そして公的な支援を経て、一つの完成された作品へと結実したのです。