Bill Callahanは、2022年以来となる8枚目のアルバム『My Days of 58』から、ニューシングル「The Man I’m Supposed to Be」をリリースしました。アルバム自体は2026年2月27日にDrag Cityから発売予定です。今作でCallahanは、彼のライブパフォーマンスの持つ「生きた、呼吸するエネルギー」をスタジオ制作に持ち込み、12曲を通して、人生の一断面を描写する彼のソングライティングをこれまで以上に深く、独創的に表現しています。
このアルバムの制作の中核を担うのは、2022年の『REALITY』ツアーを共にしたギタリストのMatt Kinsey、サックス奏者のDustin Laurenzi、ドラマーのJim Whiteです。Callahanは、即興性、予測不可能性、そして「間違い」を人間の強みとして活かすことを重視し、このコアメンバーが「どんなことでも対応できる」と確信しました。制作方法もユニークで、基本トラックのほとんどをJim Whiteとのデュオで録音し、ホーンパートにはチャート（譜面）を用いつつも、その上に即興性を加える余地を残すというアプローチを採用しました。
Callahanは、このレコードを「リビングルーム・レコード」と表現し、「あまり大音量ではなく、この世のものとは思えないほどでもない、リラックスした雰囲気」を目指しました。さらに、フィドルのRichard Bowdenや、抽象的なアプローチを持つペダルスティール奏者のBill McCulloughを含む複数のゲストミュージシャンを呼び、「ホーボー・シチュー（あり合わせのものを混ぜる）」のように多様な才能を組み合わせました。彼にとって、レコーディングの目標は「エデンの園から追い出されること」であり、既成概念を破る探求の姿勢を貫いています。