「この曲を書いたのは、人生の輝かしい時期だった。ブリストルのスタジオ・フラットに住んでいたんだけど、大きなサッシ窓があって、朝日がたくさん入ってきたんだ。コーヒーを淹れて、ギターと猫と一緒に座っていた。猫がこの曲を書くのを手伝ってくれたのは間違いない」とヒーリーは言う。
“Woke Up Smiling” は、”Little Sister”、Jamie Tをフィーチャーした “Thank You”、昨年の “Sure Feels Good”、”Dreams”、”Tiger Woods” など、彼のサード・アルバムからの一連のシングルに続く。
「この時代全体が大好きなんだ。Twin Heavyを作るずっと前からファンク、ソウル、R&Bを聴いていたけど、なぜかそれが自分の音楽に反映されることはなかった。本当にインスピレーションは、フィーリングだけだったんだ」と彼は明かす。